我が家のビーグル子育ての経験です。
おそらくチワワにも当てはまると思うのですが．．．

トイレは常にきれいに。
おしっこのにおいのついているほうがトイレの場所を覚える、という説もありますが、犬はきれい好きです。おしっこが残ったトイレシーツは嫌がって他の場所でします。

私はすぐにまたは徐々に重量を持ち上げるべきですか？

ほめる。
おしっこをケージの中でしたときは存分にほめます。
おやつをあげてもいいかも。トイレですべきなのだというベキ論で行動しませんから、ここですればいいことがある、と思わせるのがいいです。

我慢強く。
そうはいってもすぐには100％うまくはいきません。
失敗しても根気強く、八つ当たりしない。

こんなとこですかね。